1979年5月19日皮尔洛出生于意大利布雷西亚,从小家境殷实,父亲是意大利的钢铁老板。皮尔洛的家族企业拥有着意大利最著名的费列罗集团和美拉钢铁的股份。因此,皮尔洛是个实打实的“富二代”。即使这样,皮尔洛依然有着自己的梦想,自己的爱好,那就是踢足球。

在皮尔洛童年时代,常常在睡觉时绞尽脑汁地去想如何磨练自己脚法。他的方法是人躺在床上然后左右脚互相颠球。他幼时也喜欢看足球比赛,小时候他的偶像就是罗伯特巴乔。皮尔洛从小就加盟了布雷西亚青年队。起初,在主教练的安排下,皮尔洛担任前腰位置。

1998年皮尔洛离开布雷西亚,加盟国际米兰。当时司职前腰的皮尔洛,在巨星云集的国米,没有得到太多的出场机会。2001年1月25日被外租回布雷西亚。

2001年的夏天,皮尔洛通过球员交易的形式加盟AC米兰。初到AC米兰时期,米兰阵容中同样有着许多明星级别球员,媒体一致认为皮尔洛也很难在米兰拥有位置。但是,安切洛蒂将皮尔洛从前腰改造成后腰,使得皮尔洛成功转型。他只需负责中场调度转移,身旁有加图索为他保驾护航。同时他也与西多夫,卡卡,鲁伊科斯塔组成了米兰的“四个10号”。

2002-2003年夏天,皮尔洛带领AC米兰拿下欧洲冠军杯。这是皮尔洛的第一个欧冠,自此他成为了米兰的中场核心球员。2003-2004赛季,皮尔洛再度跟随米兰拿下了意甲冠军。米兰王朝正式启航。

往后皇马开始关注皮尔洛,也试图想将皮尔洛带到伯纳乌,皮尔洛本人也梦想去皇马踢球。但米兰管理层不愿意放人,最终没有达成。

2006-2007赛季,皮尔洛再度帮助米兰拿下欧冠冠军。往后的几年间也一直是米兰的主力,直到2010年,阿莱格里执教AC米兰,他试图打造肌肉型中场,因此皮尔洛从首发阵容中被拿下,当赛季结束后,皮尔洛也离开了米兰。在米兰十年间,为米兰拿下2个意甲,2个欧冠,2个欧洲超级杯,1次意大利超级杯,1次意大利杯。他将最好的青春奉献给了米兰,是米兰的绝对功臣。

离开米兰后,皮尔洛自由转会加盟尤文图斯。当时的尤文图斯处于动荡时期,球队战绩不好。皮尔洛加盟之后成为中场核心球员,尤文的中场球员马尔基西奥,博格巴等在皮尔洛身旁踢球也得到了长进,皮尔洛称得上是尤文复兴的最重要人物。加盟尤文的第一个赛季就拿下意甲冠军。在2015年欧冠中,带领尤文闯入了决赛,决赛中惜败给拥有“MSN”的巴萨,非常遗憾。

2015年夏天,皮尔洛离开尤文,转会美国纽约城。在纽约城两年期间,出战60场比赛,并打进1粒进球。2017年11月6日,皮尔洛宣布正式退役,结束了22年职业生涯。